Das Flatiron Building wurde 1902 vollendet und war damals der höchste Wolkenkratzer der Welt. Es bekam seinen Namen wegen seines Grundrisses, der an ein Bügeleisen (Flatiron) erinnert. Das Gebäude wurde allgemein belächelt, weil jeder davon ausging, dass es aufgrund seiner Höhe und seiner Form vom Wind umgeweht werden würde. Tatsächlich verursachte das Gebäude heftige Luftwirbel, jedoch sehr zur Freude der Männer: Denn der Wind hob den vorbeigehenden Frauen die Röcke an.

175 5th Avenue @ East 23rd Street
Wegbeschreibung: Du kannst das Flatiron Building mit dem 6-, B- oder D-Train erreichen, wenn Du bis zur 23rd Street fährst und dann noch ein paar Schritte läufst. Wenn Du allerdings nur aus der U-Bahn fallen und die Treppe hochsteigen möchtest, sei Dir der N-, R- oder W-Train bis 23rd Street/Broadway ans Herz gelegt.
Öffnungszeiten: Das Gebäude wird geschäftlich genutzt und ist zu den Geschäftszeiten öffentlich zugänglich.

In allen drei Spider-Man-Teilen beherbergt das Flatiron-Building die Redaktion des Daily Bugle, an den Peter Parker seine Fotos von Spiderman verkauft um seinen Lebensunterhalt zu bestreiten. Der Schauspieler des Chefredakteurs hat übrigens zwei Wochen in der Redaktion der New York Post verbracht um sich auf seine Rolle vorzubereiten. Und weil im Büro des Chefredakteurs ein Fernrohr stand, findet sich im Büro von J. John Jameson ebenfalls ein Fernrohr auf dem Fensterbrett.

In Roland Emmerichs „Godzilla“ wird der Riesenechse vor dem Flatiron-Building die erste Falle des Films gestellt: Tonnenweise Fisch umringt von dutzenden Panzern und Soldaten. Aber das Biest riecht die Lunte und arbeitet trickreich, sodass sich die Militärs letztlich auf den Central Park verlegen müssen.

Auch in „Hitch, der Date-Doktor“ ist das Flatiron-Building kurz zu sehen. Als Sara Melas (Eva Mendes) ihren ersten Auftritt im Film hat, gibt es einen Kameraschwenk, bei dem das Gebäude für einige Sekunden im Bild (und danach immer mal wieder im Hintergrund) zu sehen ist.